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爱情片《最爱1986》讲述了人入中年的吴明宝（缪骞人 饰）和白芸（张艾嘉 饰）有一份几十年的友情，如今他们的丈夫都已故去，各自的女儿青春可人，正像她们当年的年纪，她们的回忆，一起回到了当年吴明宝和俊彦（林子祥 饰）订婚的时候…… 吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情，双方家长撮合下，他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸，俊彦与白芸两人相谈甚欢，感到彼此所呼应的默契，一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于，俊彦在婚礼前产生了动摇，然而白芸拒绝了俊彦，与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后，两个好友再度聊起当年的往事，吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……