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日本剧《始于赌约的告别之恋》讲述了讲述因面无表情而被称为“冰铁之女”的公司职员吉永奈央和优柔寡断的帅哥同期的里村紘一的爱情喜剧。有一天，奈央看到了前辈职员们和里村打赌自己能不能被他攻略的场面。奈央暗恋里村多年。虽说是赌博，但不想错过这个好机会的奈央，接受了里村的告白，想享受轻松的恋人关系，但是......